Casole d’Elsa è un piccolo borgo della provincia di Siena, distante circa 25 chilometri dalla città del Palio ed è situato su un colle da cui si può ammirare la splendida vista sulla campagna toscana.
La presenza dell’uomo in questo territorio si può ritrovare fin dalla preistoria ma è dal periodo etrusco e poi in seguito in epoca romana che si sviluppano veri e propri insediamenti. Fu dominio del vescovado di Volterra nei secoli XI e XII, poiché da quest’ultima la viabilità scorreva lungo la valle dell’Elsa fino ad Arezzo, Chiusi e la Toscana meridionale, per poi passare sotto il controllo di Siena nel 1260, in seguito alla battaglia di Montaperti. Siena costruì nuove fortificazioni intorno al borgo, tra cui il cassero e due torri costruite da Francesco di Giorgio, dopo che nel corso degli anni si svolsero alcuni attacchi e ribellioni da parte fiorentina e delle forze di Colle.
L’area urbana di Casole è di forma ovoidale, con un asse viario quasi rettilineo che collegava la Porta ai Frati posta al nord, con la Porta Rivellino sul lato opposto. Ed è proprio su questa strada che si trovano gli edifici principali di Casole d’Elsa, come l’ex Convento dei Serviti, il Palazzo e la Torre dei Porrina, Palazzo Pretorio con la sua facciata su cui si trovano i vari stemmi, l’ex Ospedale di Santo Spirito dove si possono trovare affreschi risalenti al XIV e XV secolo e la Rocca, di origine trecentesca e considerata uno dei più importanti castelli della val d’Elsa, che oggi è la sede del palazzo comunale.
In Piazza della libertà si può visitare il Museo Archeologico e di Arte Sacra, che presenta oggetti e reperti che vanno dal periodo ellenistico (IV e II secolo a.C.) al XVI secolo e la Collegiata di Santa Maria Assunta, che sorge sul luogo della Pieve romanica, della quale conserva la facciata e i muri perimetrali. La Collegiata al suo interno, oltre ai caratteri strutturali tipici dell’architettura trecentesca degli ordini mendicanti, conserva numerose opere d’arte riferibili al periodo storico che dal trecento arriva fino al XVI secolo.
Il Comune di Casole d’Elsa fa parte di un territorio che comprende altre sei frazioni, che vale la pena visitare: Cavallano, Il Merlo, Lucciana, Monteguidi, Pievescola e Mensano. Proprio quest’ultimo rappresentava un altro importante castello dei Vescovi di Volterra, passando poi sotto il controllo di Siena che dal 1260 vi costruì un cassero per la residenza di un suo vicario. Il castello si trova sulla sommità di una collina e si affaccia sui Monti Metalliferi regalando panorami eccezionali.
Casole d’Elsa deve il suo primo sviluppo anche e soprattutto alla viabilità medievale. In prossimità della cittadina transitava infatti la Via Francigena, che si intrecciava con l’antica via che collegava Firenze con Volterra ma anche con i tracciati utilizzati da Siena e dai centri della Valdelsa per giungere a Pisa. Questo spiega la grande presenza di Spedali, necessari al transito di pellegrini e viandanti che doveva esserci intorno al borgo. Tra quelli documentati troviamo lo Spedale di Santa Maria (annesso alla Pieve), quello dedicato a San Giovanni, documentato nel trecento, e un altro dedicato al Santo Spirito.
