Il territorio comunale di Gaiole in Chianti si estende lungo una zona collinare ai confini con il Valdarno superiore. Si trova a circa 30 chilometri a nord di Siena e 20 chilometri da Montevarchi. Il maggior corso d’acqua che attraversa il comune è il torrente Massellone, affluente dell’Arbia.
La storia di Gaiole in Chianti è antica; molti dei toponimi come Ama, Argenina, Rietine, Spaltenna, Bricciano, Nebbiano e così via, testimoniano che la presenza etrusca prima e latina poi, fu rilevante. Con il trascorrere dei secoli è intorno alle Pievi che si svilupparono i vari insediamenti rurali: la Pieve di San Giusto in Salcio, che risale al 1020, la Pieve di San Polo, la Pieve di Spaltenna, solo per citarne alcune. Si ritrovano anche altre strutture religiose in epoca medievale, come l’Abbazia di San Lorenzo a Coltibuono, l’edificio monastico più cospicuo del Chianti e la Chiesa di San Pietro in Avenano, di stile gotico che la fa avvicinare nelle forme e nella struttura alle grandi basiliche cittadine.

Ma ciò che rende il territorio di Gaiole in Chianti così particolare è la forte presenza dei Castelli. Il motivo si rimanda innanzitutto alla numerosa presenza feudale legata alla consorteria dei Fridolfi (da cui ebbero origine anche i Ricasoli) e poi alle necessità difensive della repubblica fiorentina. Già prima degli anni mille si ha notizia di alcuni di questi, come il Castello di Vertine, dalle ampie strutture difensive e dall’aspetto tipicamente medievale o i Castelli di Monteluco, Brolio, Montegrossi. Proprio quest’ultimo rappresentava uno dei punti più efficaci per il sistema feudale che il territorio costituiva, poiché dalla sua posizione poteva dominare il territorio del Chianti e soprattutto la via di comunicazione per il Valdarno superiore. Anche il Castello di Brolio dove fin dal XII secolo vi si insediarono i Ricasoli da Cacchiano, è storicamente importante. In certi casi i Castelli sono stati trasformati in fattorie o ville signorili, come nei casi di Meleto, San Donato in Perano e Rentennano.
La Pieve di San Bartolomeo a Vertine
All’interno del piccolo borgo di Vertine, frazione del comune di Gaiole, si trova la Pieve di San Bartolomeo, risalente così come il castello da cui deriva il borgo all’XI secolo. La Pieve si innalza su una piccola piazza molto caratteristica; la sua facciata neoromantica risale agli anni trenta del Novecento, mentre al suo interno conserva piccoli frammenti di affreschi quattrocenteschi di scuola fiorentina. Dalla Pieve provengono due opere di grande qualità depositate presso la Pinacoteca di Siena: la Madonna dei Raccomandati del giovane Simone Martini e un trittico di Bicci di Lorenzo (1430).

I territori della Lega del Chianti, suddivisa nei tre terzieri di Radda, Castellina e Gaiole, si trovavano nel mezzo agli interessi economico-militari dei due più forti comuni toscani: Firenze e Siena. Anzi, ne costituivano proprio i confini. Ed è per questo che i castelli avevano una grande importanza, perché rappresentavano punti strategici da cui dominare e difendere il territorio.
Proprio per questo il tour dei castelli oggigiorno è molto apprezzato dai turisti ed è sicuramente una buonissima idea per scoprire il territorio e vivere le colline e i sapori della terra del Chianti.

Non ha però origine castellana il capoluogo del comune, Gaiole. Questo si trova proprio all’inizio della cosiddetta “Valle del Chianti”, e fin dalle origini ha rappresentato un nodo fondamentale nelle comunicazioni tra il Chianti e il Valdarno superiore, sede di incontri e scambio di merci tra e con i vari castelli sparsi nel territorio. Questo lo dimostra proprio la forma dell’abitato, che si estende lungo la via che porta al Valdarno; già nel XII secolo qui si trasferirono i mercati che fino ad allora si tenevano al castello di Barbischio.
Oggi il territorio di Gaiole in Chianti è conosciuto nel mondo per la produzione di vino, una fama che trova le sue origini nel XVIII secolo, quando si cominciarono a costruire numerose coloniche e fattorie nei possedimenti dei Ricasoli. Il vino è un eccellenza, una passione, uno stile di vita e sono molti gli eventi e le occasioni che in questo territorio lo celebrano in tutte le sue forme durante tutto l’anno.