Montemassi è un piccolo borgo di origine medievale della maremma grossetana, frazione del comune di Roccastrada, che si sviluppa su una collina da cui domina tutta l’alta valle del fiume Bruna.
Per analogia con le vicende dei castelli vicini si può presumere che i primi insediamenti fortificati risalgano almeno al X secolo seppur la prima vera testimonianza documentaria risale alla seconda metà del sec XI.
Il borgo fu possedimento della famiglia Aldobrandeschi, nel 1306 venne assoggettato al vassallaggio dei conti Pannocchieschi, per passare poi alla Repubblica di Siena subendo, nel corso degli anni, una lunga serie di distruzioni e ricostruzioni.
Il piccolo insediamento di Montemassi e la sua rocca sono divenuti famosi nel mondo per essere stati raffigurati nel celebre affresco che riporta l’assedio senese del 1328; l’opera, uno dei massimi capolavori della cultura figurativa gotica in Toscana, è conservato nella sala del mappamondo del Palazzo pubblico di Siena.
Del castello oggi restano soltanto due corpi preminenti: a nord il cassero speronato con numerose finestre feritoie e a sud i resti della torre che s’impone alla vista da lontano quasi incombendo sulla strada sottostante.
Nel centro storico, che conserva ancora l’aspetto di un compatto borgo “a pigna”, si può visitare la chiesa di Sant’Andrea, con all’interno un dipinto di scuola senese e un’interessante campana bronzea degli anni immediatamente successivi alla conquista senese.
